市中心部のショッピングエリア
ダウンタウンDowntown
ダウンタウンは市内ショッピングの中心地であり、ノードストロムNordstrom, メイシーズMacy’s、マリオズ Mario’sなどの百貨店、トリー・バーチTory Burch、ルイ・ヴィトンLouis Vuitton、H&M、アップルApple等、大手ブランドの入るパイオニア・プレイスPioneer Placeなどのショッピングモールもあります。また、ウエスト・エンド地区にはトレンディなブティックや専門店が集まっています。ユニオンウェイUnion Way はウエスト・エンドとパールディストリクトをつなぐアーケード。ローカルブランドのダナー Danner、ウィル・レザーグッズWill Leather Goods 、クィンキャンディQuinなどの小さなショップが並びます。
パール・ディストリクト Pearl District
パール・ディストリクトには国内外の有名ブランド（ジョナサン・アドラーJonathan Adler、ディーゼルDiesel、REI）や、ポートランド・ローカルの象徴パウエルズ・シティ・オブ・ブックスPowell’s City of Books、トレンディなブティック、インテリアデザイン・ショップ、アートギャラリーなどが軒を連ねています。歩くのに疲れたら、ぜひ、この地区を通るポートランド・ストリートカーを利用してください。
ノースウエスト/ノブヒル Northwest / Nob Hill
ビクトリア調の家屋が立ち並ぶ美しい街並、ノブヒルNob Hillとも呼ばれる住宅地の中心はNW 23rd Ave.と21 Ave。ここには小洒落たブティックやブランド・ショップ、テラス席のあるレストラン・カフェなどがひしめいています。お茶を飲みながら街ゆく人々を眺めるのも素敵な過ごし方ではないでしょうか。
ここには高級女性服の専門店、レナ・メドエフ Lena Medoyeff、インテリアグッズの有名ブランドチェーン、ポッテリーバーン Pottery Barn 、レストレーション・ハードウェア Restoration Hardwareなどがあります。
ロイド・センターLloyd Center
オレゴン州最大のショッピングセンター、ロイド・センターLloyd Centerには150軒以上の店舗、10スクリーンの映画館、屋内アイススケートリンクがあります。オレゴン・コンベンションセンターの近くに位置し、MAXライトレールでダウンタウンからのアクセスも便利です。
811ビルディング811 Building
いわゆるショッピングモールに飽き飽きの人にはセントラル・イースサイドのバーンサイド通りにある８１１ビルがぴったり。この「インディペンデントなモール」には地元のアパレルショップやハウントHauntのようなデザイナー・アクセサリー、ビンテージ・ストアも入っています。
アウトレット・ストア
アメリカ西部最大のタックスフリー・アウトレット・モール、ウッドバーン・プレミアム・アウトレットWoodburn Premium Outlets。コロンピア・スポーツウェアColumbia Sportswear、アディダスAdidas、バナナ・リパブリックBanana Republicなど100軒以上の店舗があり、大幅なディスカウント価格で全身コーディネートできます。ポートランドからI-5（州間高速道路）を南へ30分ほど。
コロンビア・ゴージ・プレミアム・アウトレットColumbia Gorge Premium OutletsはアディダスAdidas、ギャップGap、リーバイスLevi’s、コーチCoachなど40軒以上の有名ブランド店舗があります。ポートランドからI-84（州間高速道路）を東へ25分ほど。
スポーツウェアなら、市内のセルウッドにコロンビア・スポーツウェアのアウトレット・ストア Columbia Sportswear outlet store、ノースイーストにナイキ・ファクトリー・ストアNike Factory Storeがあります。
その他のショッピングセンター
ジャンセンビーチ・センター Jantzen Beach Center
ジャンセンビーチ・センターJantzen Beach Centerは市北部、ワシントン州との州境近くにある大規模屋外モール。オールドネイビーやＴＪMaxxなど30店舗。
カスケード・ステーション Cascade Station
ポートランド国際空港とダウンタウンを結ぶＭＡＸライトレールのレッドライン沿い、空港から2駅のカスケードステーションCascade Stationは大規模店舗が集まるエリア。オレゴン州で唯一のIKEAやバナナリパブリックのアウトトレットなど46店舗があります。
郊外のショッピング・スポット
ポートランドの南西のブリッジポート・ビレッジBridgeport Villageは屋外型のモールで、70軒の高級店舗が揃っています。また、タイガード市にあるワシントン・スクエア・モールWashington Square Mallは5軒のデパートが入るほか、セフォラSephora、ウイリアムズ・ソノマWilliams-Sonoma、ポッテリーバーンPottery Barn等、170軒以上の専門店が集まる大型ショッピングモールです。